Сини́льная (циа́нистоводорóдная) кислота́ (гидроцианид, циа́нистый водорóд, циа̀новодоро́д)[1] — бескислородное химическое соединение, химическая формула: HCN, бесцветная, очень летучая, легкоподвижная ядовитая жидкость с температурой кипения +26,7°C, имеющая резкий неприятный запах, который некоторые люди не способны ощущать, порог чувствительности широко варьируется по популяции.
Синильная кислота наряду со многими цианидами — сильнейший яд общетоксического действия, вызывающий тканевую гипоксию. Она содержится в некоторых растениях (особенно богаты синильной кислотой горькие миндали, листья лавровишни, персиковые и вишневые косточки), коксовом газе, табачном дыме, выделяется при термическом разложении нейлона, полиуретанов и других органических полимеров. Цианогруппа в сочетании с железом даёт насыщенный ярко-синий цвет. Известное соединение берлинская лазурь, смесь гексацианоферратов с формулой Fe7(CN)18. Берлинскую лазурь получил в 1704 году немецкий мастер Иоганн Якоб Дисбах, готовивший краски для художников. И уже в 1782 шведский химик Карл Шееле выделил из берлинской лазури свободную синильную (синюю) кислоту.
Синильная кислота в определениях и коротких цитатах
...если Вам встретится учёный человек, который сумел бы добыть синильную кислоту или эфирное масло горького миндаля, очень Вас прошу достать немного для меня.
Просим возвратить нам последнюю полученную Вами партию синильной кислоты. Если наша продукция, как вы утверждаете, и в самом деле отдаёт пробкой, мы вам её незамедлительно заменим.[2]:70
— Альфонс Алле, заметка (из отдела писем «le Journal»), 1880-е
...тут над всем стоял аромат каких-то сатанинских эксцессов, отравлявших душу навек, как синильная кислота; сладковатый запах горького миндаля обонял он так явственно, когда, войдя в женину комнату, ощутил сильнейший приступ удушья...[3]
...уже в 1783 г. Шееле нашел, что при нагревании угля с аммиаком и углекислым калием образуется цианистый калий, чем, в сущности, уже была дана возможность получения синильной кислоты из неорганических веществ...[4]
— Макс Блох, «Углерод и его соседи в периодической системе», 1923
Когда три дня спустя я навестил моего друга, он не без гордости показал мне синий флакончик, стоящий на каминной полке. Я взял пузырек в руки. Красная наклейка гласила: яд. Я откупорил его и вдохнул приятный запах миндаля.
Только под утро, когда красная полоса на востоке возвестила зарю, Лавуазье записал в тетрадь анализ, раскрывающий качество белого порошка. Он давал то же самое, что прошлогодний сегеновский анализ пережога мерки горького миндаля. Это была синильная кислота.[5]
Читая записки Шееле, мы не можем не удивляться, как этому выдающемуся шведскому химику удалось пережить свои эксперименты с синильной кислотой, которую он пробовал на вкус, вдыхал и нюхал...[8]
Кашалот, довольный таким оборотом дела, горячо поблагодарил Кивсяка и поинтересовался, какая у него кислота.
― Самая обыкновенная, уважаемый Кашалот, ― синильная, ― ответил Кивсяк.[10]
...он сделал движение к Александру Михайловичу и как бы нечаянно уронил на пол колбочку с бесцветной жидкостью… Бутлеров сразу же оценил ситуацию. Синильная кислота очень летуча, и достаточно сделать один лишь вдох, находясь в ее парах, и мгновенная смерть неминуема… Бутлеров опрометью бросился вон из комнаты...[11]
...одно из важнейших кормовых растений — клевер (лат.Trifolium) при произрастании в условиях мягкой зимы (с изотермой января выше +5°C) накапливает в молодых побегах значительное количество цианогенных гликозидов (дающих при расщеплении синильную кислоту).[13]
— Борис Орлов и др., «Ядовитые животные и растения СССР», 1990
...огромный червяк в момент опасности быстрым движением свертывается в кольцо и выбрасывает в воздух капли синильной кислоты. Ее испарение делает свое дело ― жертва падает замертво.[14]
— Владимир Мезенцев, «Чудеса: Популярная энциклопедия» (том первый, книга вторая), 1991
...в семействе кивсяков есть вид, который выбрасывает как раз синильную кислоту! А представьте себе не маленького червячка, а полуметрового, обладающего таким средством защиты (или нападения), ― и перед вами легендарный олгой-хорхой.[14]
— Владимир Мезенцев, «Чудеса: Популярная энциклопедия» (том первый, книга вторая), 1991
...ядра различных косточек обладают пикантной горечью. Этот вкус придает им амигдалин ― соединение из группы цианогенных гликозидов. В состав амигдалина, в частности, входит вещество, из которого впоследствии под воздействием особого фермента, также содержащегося в ядрышках, образуется синильная кислота.[15]
...суждение об каком-либо одном определённом <химическом> строении <тела> явится бесполезным, потому что в массе вещества присутствуют частицы различных, напр. двух строений, и, при склонности частиц к перегруппировке, вся эта масса, понятно, будет подвергаться реакциям, свойственным одному строению, или реакциям, свойственным другому строению, смотря по натуре реагента, влиянию которого подвергается, ― смотря, так сказать, по направлению действия этой реакции. Подобной частицей двойственного строения будут, напр., повидимому, циановая кислота, синильная кислота и т. п. С этой точки зрения представляются бесполезными старания разрешить вопрос о том, гидратное или карбиламидное строение свойственно циановой кислоте, ― нитрильное или карбиламинное строение имеет синильная кислота...[18]
Сопоставляя плотность пара с числами, найденными путем анализа, всего вероятнее предположить, что анализированное вещество представляет соединение цианпропионового эфира с синильной кислотой. Образование этого соединения можно объяснить себе так: во время процесса цианирования всегда заметно выделение свободной синильной кислоты, как то видно также из общей схемы процесса цианирования, приведенной нами в начале статьи. Образование уплотнённого продукта вообще обусловливает собой выделение синильной кислоты. Эта синильная кислота в момент выделения и присоединяется, как надо думать, отчасти к цианпропионовому эфиру, образуя соединение.[19]
— Николай Зелинский, «Исследование явлений стереоизомерии среди насыщенных углеродистых соединений», 1891
Обычно принято считать, что произведенный в следующем, 1828 г. Велером «неорганический» синтез мочевины разрушил веру в жизненную силу; на самом деле уже в 1783 г. Шееле нашел, что при нагревании угля с аммиаком и углекислым калием образуется цианистый калий, чем, в сущности, уже была дана возможность получения синильной кислоты из неорганических веществ, и еще за 4 года до синтеза мочевины ― в 1824 г. ― тот же Велер получил щавелевую кислоту из циана.[4]
— Макс Блох, «Углерод и его соседи в периодической системе», 1923
По наличию кислорода различают кислородсодержащие кислоты (HN03, Н3РО4 и т. п.) и бескислородные кислоты (НСl, H2S, HCN и т. п.)[20]:39
Как бы то ни было, но явление кавитации сопровождается значительными энергетическими эффектами, благодаря которым возможны многие интересные химические превращения. <...> Например, в насыщенной водородом и азотом воде в поле ультразвуковых волн синтезируется аммиак. Под действием ультразвуковых волн в воде, насыщенной окисью углерода и водородом, синтезируется формальдегид, а в воде, насыщенной окисью углерода, водородом и азотом ― синильная кислота. Образование синильной кислоты наблюдается также при замене окиси углерода метаном <...>. Эта реакция относится к сильно эндотермическим химическим процессам, которые в обычных условиях не идут ни при нагревании, ни в присутствии катализатора. Более того. Исследования показали, что при озвучивании водного раствора, содержащего молекулярный азот и некоторые органические кислоты, образуются разнообразные органические вещества.[9]
В современной литературе ядовитыми принято считать те растения, которые вырабатывают токсические вещества (фитотоксины), даже в незначительном количестве вызывающие смерть и поражение организма человека и животных. Однако в таком определении содержится известная мера условности. Например, одно из важнейших кормовых растений — клевер (лат.Trifolium) при произрастании в условиях мягкой зимы (с изотермой января выше +5°C) накапливает в молодых побегах значительное количество цианогенных гликозидов (дающих при расщеплении синильную кислоту). Таким образом клевер защищается от уничтожения улитками, проявляющими раннюю активность в условиях тёплой зимы. В противном случае растение не могло бы противостоять объеданию, так как ростовые процессы у него в это время замедлены. Летом интенсивное нарастание побегов делает невозможным полное истребление клевера улитками, поэтому подобного механизма токсической защиты уже не требуется.[13]
— Борис Орлов и др., «Ядовитые животные и растения СССР», 1990
Синильная кислота в публицистике и документальной прозе
Мадам маркизе Ша.
Просим возвратить нам последнюю полученную Вами партию синильной кислоты. Если наша продукция, как вы утверждаете, и в самом деле отдаёт пробкой, мы вам её незамедлительно заменим.[2]:70
— Альфонс Алле, заметка (из отдела писем «le Journal»), 1880-е
Цѣль лабораторіи ― химическое и физіологическое изученіе, и притомъ въ строгомъ порядкѣ естественной системы какъ растеній» S’Lands Plantentuin вообще, такъ въ особенности растеній, составляющихъ достояніе яванской народной медицины, употребляющей очень много сильно-дѣйствующихъ растительныхъ препаратовъ, европейской наукѣ еще неизвѣстныхъ. Докторъ Gresshoff произвёлъ уже въ этомъ направленіи много интересныхъ открытій: такъ, въ цѣломъ рядѣ растеній, принадлежащихъ къ различнымъ семействамъ, найденъ имъ, какъ составное начало ихъ, свободный ціанистый водородъ, такъ-называемая синильная кислота (Addum hydrocyanicum)...[21]
Читая записки Шееле, мы не можем не удивляться, как этому выдающемуся шведскому химику удалось пережить свои эксперименты с синильной кислотой, которую он пробовал на вкус, вдыхал и нюхал, и остаться в живых после рискованных опытов с арсином (мышьяковистым водородом AsH3). К. Шееле впервые получил хлор, мышьяковую кислоту, различные соли мышьяковой и мышьяковистой кислот. В последний год своей жизни он работал с открытым им фтористым водородом, веществом, вредное действие которого испытали потом на себе многие химики.[8]
Однажды Александр Михайлович Бутлеров, зайдя утром в лабораторию, увидел, как его ассистенты что-то нагревают под тягой. На вопрос, что они делают, один из ассистентов ответил: «Получаем синильную кислоту. Посмотрите, сколько уже отогнали!» При этом он сделал движение к Александру Михайловичу и как бы нечаянно уронил на пол колбочку с бесцветной жидкостью… Бутлеров сразу же оценил ситуацию. Синильная кислота очень летуча, и достаточно сделать один лишь вдох, находясь в ее парах, и мгновенная смерть неминуема… Бутлеров опрометью бросился вон из комнаты и… услыхал за собой громкий смех ассистентов и восклицание: «С первым апреля!»[11]
...ядра различных косточек обладают пикантной горечью. Этот вкус придает им амигдалин ― соединение из группы цианогенных гликозидов. В состав амигдалина, в частности, входит вещество, из которого впоследствии под воздействием особого фермента, также содержащегося в ядрышках, образуется синильная кислота. Но дело в том, что этот фермент при кипячении разрушается и синильная кислота не образуется. Так что сваренные в сахарном сиропе ягоды с косточками абсолютно безвредны для человека.[15]
Чтобы убить или даже оглушить человека, потребуется очень большое напряжение электрического тока ― не менее 1000 вольт. В живой природе мы не знаем таких генераторов. А вот яды, способные убить человека почти мгновенно, хорошо известны. Скажем, та же синильная кислота. Она довольно летуча и в условиях сухого и жаркого климата пустынь, попадая в воздух, может быстро превращаться в смертельные испарения. Увязав это объяснение с легендой, можно представить себе такую картину: огромный червяк в момент опасности быстрым движением свертывается в кольцо и выбрасывает в воздух капли синильной кислоты. Ее испарение делает свое дело ― жертва падает замертво. Такое предположение тем более правдоподобно, что в мире беспозвоночных животных известна червеобразная многоножка кивсяк, которая обладает железами, заполненными защитной жидкостью, и выбрасывает она её именно, свиваясь в спираль. И самое примечательное: в семействе кивсяков есть вид, который выбрасывает как раз синильную кислоту! А представьте себе не маленького червячка, а полуметрового, обладающего таким средством защиты (или нападения), ― и перед вами легендарный олгой-хорхой.[14]
— Владимир Мезенцев, «Чудеса: Популярная энциклопедия» (том первый, книга вторая), 1991
Вообще, человек по своей природе такой химик, что ему ничего не стоит перегнать амброзию в синильную кислоту. Однако нужно быть большим занудой, чтобы угадать в каком-нибудь выдающемся открытии или в технической новинке едва различимый апокалиптический резонанс. Ну что, действительно, худого, зловредного в принципе Колеса? Кажется, ничего, ежели не брать в расчёт дурной пример Анны Карениной, у которой не оказалось под рукой порции мышьяка.[17]
…если Вам встретится учёный человек, который сумел бы добыть синильную кислоту или эфирное масло горького миндаля, очень Вас прошу достать немного для меня. Готовить кислоту надо очень тщательно, и она должна иметь высокую концентрацию; за это лекарство я готов заплатить любую цену. Помните, мы недавно о нём говорили с Вами и оба выразили желание его иметь; я этого серьёзно желаю, ибо хотел бы избежать ненужных страданий. Надо ли уверять Вас, что я не имею сейчас намерения кончить самоубийством — но, признаюсь, я чувствовал бы себя спокойнее, когда бы обладал этим золотым ключом от храма вечного покоя.
У выхода из станции метро «Преображенская площадь» стоит сумасшедшая старуха с длинным, шевелящимся от нездорового возбуждения, носом. На голове у нее ядовито-синий, точно синильная кислота, берет. Время от времени старуха простирает вперед правую руку с растопыренной пятерней и громко кричит в окружающее её броуновское движение:
― Прекратите бегать! Идите работать![16]
Вместо всякого ответа Бреднева подняла оружие, которого не выпускала до этих пор из рук, к губам. Наденька вовремя удержала ее за руку. ― Ах, нет, Дуня, только не так! Личные кости разорвет, всю физиономию обезобразит, потечет кровь…
― Так прямо в сердце.
― А если промахнешься?.. Ведь вытащат пулю, вылечат, да еще на смех подымут. Другое дело вот синильная кислота: мигом умрешь, без судорог, сама даже не заметишь; и мускулов на лице не сведет: будешь лежать как живая. А то утопиться ― тоже хорошая смерть.
Сергей Павлович был поражён случившимся и со вниманием слушал полицейского офицера, сообщавшего ему подробности осмотра. Последний рассказывал ему о найденных: ключ от номера под подушкой вместе с другими ключами, стакане, оказавшемся в складках одеяла, и пузырьке синего стекла на столе. Карамышев взял пузырёк, откупорил его и понюхал.
― Это синильная кислота ― она отравились, или отравлена. Из вещей всё цело?[23]
Фриде решил покончить с собой самоубийством, но предстояло затруднение в выборе способа смерти. Современная ему медицина знала средства оживлять трупы и восстанавливать отдельные части человеческого тела. И все древние способы самоубийства ― циан-кали, морфий, углерод, синильная кислота были непригодны… Можно было разбить себя на миллионы частиц взрывчатым веществом или взлететь на герметическом корабле вверх и обратиться в одного из спутников какой-нибудь планеты…[24]
Сергей Сергеевич не мог произнести слова «красное домино»: мысль о всем только что происшедшем инстинктивно заставила его пережить какую-то порочную бездну, в которую по наклонной плоскости покатилась его жена; что тут было порочного, кроме дикой нелепости всего происшествия, Сергей Сергеевич не мог никак знать: но он чуял, что было, и что это не простой житейский роман, не измена, не падение только. Нет, нет, нет: тут над всем стоял аромат каких-то сатанинских эксцессов, отравлявших душу навек, как синильная кислота; сладковатый запах горького миндаля обонял он так явственно, когда, войдя в женину комнату, ощутил сильнейший приступ удушья; и он знал, наверное знал: очутись завтра Софья Петровна, жена его, у Цукатовых, встреть она там омерзительное домино, ― всё пойдёт прахом: честь жены, честь его, офицера.[3]
Когда три дня спустя я навестил моего друга, он не без гордости показал мне синий флакончик, стоящий на каминной полке. Я взял пузырек в руки. Красная наклейка гласила: яд. Я откупорил его и вдохнул приятный запах миндаля.
— Синильная кислота? — сказал я.
— Совершенно верно. Я получил это по почте. В записке сказано: «Посылаю вам мое искушение. Последую вашему совету». Думаю, Уотсон, нетрудно угадать имя необыкновенной женщины, которая это прислала.
Серебряным шпателем Лавуазье соскоблил этот налёт и приступил к анализу. Только под утро, когда красная полоса на востоке возвестила зарю, Лавуазье записал в тетрадь анализ, раскрывающий качество белого порошка. Он давал то же самое, что прошлогодний сегеновский анализ пережога мерки горького миндаля. Это была синильная кислота. Утром, по распоряжению Лавуазье, Матье, старый слуга при лаборатории, принёс котенка из-под крыши Арсенала. Лавуазье вылил в фарфоровую кювету жидкость, принесенную мулатом, и окунул в нее мордочку котенка. Котёнок чихнул, облизнулся и, нелепо бросивши мордочку об пол, судорожно дёрнул ногами. Смерть наступила почти мгновенно.[5]
― Великолепно! Вы в новой роли, мадемуазель. В клипсах у вас, конечно, цианистый калий?
― Вот! ― Галя схватила и показала ему горсточку абрикосовых косточек. ― Синильная кислота, понял? От ста штук можно умереть. Понял?
― Дура! ― закричал Дима и отвернулся. «Фу ты, дурища, не врёт, конечно».[7]
― Только я не червяк, а многоножка и зовут меня Кивсяк. Я слышал ваш разговор и решил вас выручить. У меня есть кислота, и не внутри, а снаружи… сейчас покажу, вот только на спину перевернусь… Глядите ― на брюшке у меня по бокам маленькие дырочки, к ним ведут трубочки от пузырьков с кислотой. Когда меня потревожат, я скручиваюсь и выдавливаю кислоту наружу. Это я от врагов так защищаюсь. Но мне и для друзей кислоты не жалко. Подставляйте посуду. Если мало будет, я других кивсяков позову. Кашалот, довольный таким оборотом дела, горячо поблагодарил Кивсяка и поинтересовался, какая у него кислота.
― Самая обыкновенная, уважаемый Кашалот, ― синильная, ― ответил Кивсяк.
― Ничего себе обыкновенная! ― засмеялся Человек. Лучше с ней не иметь дела. Синильная кислота ― страшнейший яд, она очень летуча, и если ее пары попадут в лёгкие, то… то… одним словом, получается тяжелое отравление. Мартышка, зачем вы забрались на дерево? Один Кивсяк нам не опасен.
― Но… но… он обещал позвать товарищей, ― пролепетала перепуганная Мартышка.[10]
Дамы внимают советнику Гёте, Оптики он объясняет основы, Не замечая в тускнеющем свете, Что уже камеры смерти готовы;
Ямы в Большом Эттерсберге копают,
Всюду столбы с электричеством ставят;
В роще бензином живых обливают
И кислотою синильною травят.[12]
Бригелла
Он истребил лекарств примерно тонну.
Он пил касторку, ношпу, белладонну… Леандро
Но, помнится, с особой теплотой
Он брал стакан с синильной кислотой!..
↑Обычно под синильной кислотой в химии подразумевается водный раствор цианистого водорода, поэтому отождествление синильной кислоты с самим циановодородом, хотя и широко распространено, но не вполне точно.
↑ 12Б. Н. Орлов и др., «Ядовитые животные и растения СССР», — М., Высшая школа, 1990 г., стр.132-133
↑ 123В. А. Мезенцев «Чудеса: Популярная энциклопедия». Том 1. — Алма-Ата: Главная редакция Казахской советской энциклопедии, 1991 г.
↑ 12М. М. Гурвич. Варенье с косточками. — М.: «Здоровье», № 8, 1991 год
↑ 12Михаил Бару. «Записки понаехавшего». — Москва: Гаятри/Livebook, 2010 г.
↑ 12В. А. Пьецух, «Критика колеса». — М: «Октябрь», №7, 2013 г.
↑А. М. Бутлеров Сочинения в 3 томах. Том первый. Работы казанского периода. — М.: Издательство Академии Наук СССР, 1953-1958 гг.
↑Н. Д. Зелинский. Собрание трудов. Том 3. — М.: Издательство Академии Наук СССР, 1955 г.
↑Н. Л. Глинка. Общая химия: Учебное пособие для вузов (под. ред. В.А.Рабиновича, издание 16-е, исправленное и дополненное). ― Л.: Химия, 1973 г. ― 720 стр.
↑В. А. Тихомиров. Ботанические сады тропиков. — СПб: «Вестник Европы», № 7, 1892 г.
